эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами — замещенные уретаны (2):
RNCO+NH3 → RNHCONH2 (1)
RNCO+R'OH → RNHCOOR' (2)
И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты
Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например
n HOROH + n OCNR'NCO → [— OROCONHR'NHCO—]n
Основной промышленный способ получения И. — фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:
RNH2 + COCl2 → RNCO + 2HCl
Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
| Изоцианат | Температура | Температура | Плотность | Применение |
| | плавления, °С | кипения, °С | при 20 °С, | |
| | | (давление в | г/см3 | |
| | | мм рт. cт. *) | | |
|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Этилизоцианат C2H5NCO | — | 60(760) | 0,90 | |
|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Гексаметилендиизоцианат | —67 | 127(10) | 1,046 | Производство |
| OCN(CH2)6NCO | | | | эластомеров, |
| | | | | покрытий, волокон, |
| | | | | лакокрасочных |
| | | | | материалов |
|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Фенилизоцианат C6H5NCO | —33 | 166(760) | 1,1 | |
|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| n-Хлорфенплизоцианат | 31—32 | 78(10) | — | Cинтез гербицидов |
| 
| | | | |
| | | | | |--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| 2,4-Толуилендиизоцианат | 22 (температура | 121(10) | 1,2178 | Производство |
| 
| замерзания) | | | пенополкуретанов, |
| замерзания) | | | пенополкуретанов, | | | | | | эластомеров, |
| | | | | лакокрасочных |
| | | | | материалов |
|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Дифенилметандинзоцианат-4,4' | 40—41 | 156-158(0,1) | 1.19 (при | То же |
| 
| | | 50° С) | |
| | | 50° С) | | |--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Дифенилдиизоцианат-4,4' | 103—105 | 175-176(2,0) | — | » » |
| 
| | | | |
| | | | | |--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Трифенилметантриизоцианат- | 91 | 240(0,75) | — | Производство клея |
| 4,4', 4" | | | | |
| 
| | | | |
| | | | | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
* 1 мм рт. ст = 133,32 н/м2.
Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией.
И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков (См. Уретановые каучуки), полиуретанов (См. Полиуретаны), клеёв (см. Полиуретановые клеи), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки) и гербицидов (См. Гербициды). Получены также И., у которых R — свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.
Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961.
Я. А. Шмидт.
Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.