Искон. Происхождение неясно. Скорее всего — суф. производное (суф. -н- < -ьн-, ср. сплетни) от шахи — «игра в шахматы», шашки «игра, интриги, проделки» (ср. пословицу отложи шашни да примись за пашню). Значение «любовные похождения» возникло в таком случае из значений «игра, интриги, проделки». Ср. диал. шашка — «любовница».
Школьный этимологический словарь русского языка. Происхождение слов. — М.: Дрофа.
Н. М. Шанский, Т. А. Боброва.
2004.