Akademik

разгильдяй
Видимо, восходит к известному в диалектах существительному гиль, имеющему значение "буйство". Не исключено также, что основа гиль связана с гул. Словообразовательный принцип, использованный в существительном разгильдяй, применялся и в ряде других случаев: раздолбай, лентяй и т. п.

Этимологический словарь русского языка. — СПб.: ООО "Виктория плюс". . 2004.