Село в Вязовской волости, упоминается в ПК (1625-1627гг.). Урочище Пестово существует также в Островской волости, упоминается в «Списке ПГ»(1872-1877гг.). Название отыменное – от неканонического имени, образованного от прозвища. «Пест» - орудие для толчения. Федосюк определяет как прозвище тупого, непонятливого человека. Унбегаун выводит фамилию «Пестов» от «пест». Это имя упоминается и у Веселовского, что свидетельствует о его распространенности. Интересно следующее – неподалеку от Пестова расположена д. Толкачево. «Толкач» - то же, что и «пест» (орудие толчения). Возможно, это также топонимическая пара, см. «Строкино».
Словарь топонимов Новосокольнического района Псковской области. Ю. Алексеев. 2011.