A|ro|ma|ti|zi|tät [zu ↑ aromatisch] eine an einen ebenen Molekülbau, bestimmte Symmetriebedingungen u. Elektronenkonfigurationen geknüpfte Eigenschaft cyclischer Verb. mit der maximalen Anzahl nichtkumulierter Doppelbindungen, die sich in bes. Stabilität im Vergleich zu entspr. konjugiert ungesättigten offenkettigen Verb. äußert. Beispielsweise ist ↑ Benzol als typischer aromatischer Kohlenwasserstoff wesentlich energieärmer (stabiler) als Hexa-1,3,5-trien oder das hypothetische Cyclotrien mit lokalisierten Doppelbindungen. Die auch bei vielen heterocyclischen u. nichtbenzoiden Verb. beobachtbare A. ist auf das Resonanzverhalten (↑ Mesomerie) des Moleküls bzw. die ↑ Delokalisierung der (4n + 2) ↑ Pi-Elektronen (Aromatenregel, ↑ Hückel-Regel) zurückzuführen. In Formelbildern wird der aromatische Zustand durch einen eingeschriebenen Kreis im Sechsring anstelle der drei Doppelbindungen symbolisiert. – Ggs.: Antiaromatizität.
Universal-Lexikon. 2012.