Akademik

in-out-I|so|me|rie ['ɪn-'aʊt-; engl. in = in, innen u. out = aus, außen]: eine bei bestimmten makrobicyclischen Verb. mit C- oder N-Brückenkopfatomen (↑ Brückenkopf) anzutreffende Stereoisomerie, die dadurch zustande kommt, dass am Brückenkopf noch befindliche Substituenten oder Elektronenpaare (z. B. bei ↑ Kryptanten) in den Bicyclus hinein (in) oder nach außen (out) ragen können. Daher spricht man von in-in-, in-out- u. out-out-Isomerie (frühere Bez.: endo-endo-, endo-exo-, exo-exo-Isomerie).