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Glykoside,

 

Singular Glykosid das, -s, große Gruppe von Naturstoffen und synthetischen Verbindungen, die aus einem Kohlenhydratanteil und einem als Aglykon (Genin) bezeichneten Nichtkohlenhydratbestandteil bestehen. Als Kohlenhydratbestandteil treten v. a. niedere Zucker (Monosaccharide, Oligosaccharide), als Aglykone hydroxyl- oder aminogruppenhaltige Verbindungen (Alkohole, Phenole beziehungsweise Amine) auf. Die Bindung zwischen den beiden Komponenten erfolgt unter Austritt eines Wassermoleküls aus der am C-Atom 1 (beziehungsweise 2) des Zuckers gebundenen (halbacetalischen) Hydroxylgruppe und der Hydroxyl- beziehungsweise Aminogruppe des Aglykons. Je nachdem, ob die Aglykone im Glykosid über ein Sauerstoff- oder ein Stickstoffatom gebunden vorliegen, spricht man von O- beziehungsweise N-Glykosiden. Nach dem im Glykosid vorliegenden Zucker unterscheidet man Glucoside, Fructoside, Galaktoside, Riboside usw., bei denen weiter entsprechend der Konfiguration des Zuckers zwischen α- und β-Glykosiden unterschieden wird. Die meisten in der Natur vorkommenden Glykoside sind O-Glykoside (z. B. Saponine, Amygdalin); wichtige N-Glykoside sind v. a. die Nukleoside. Viele Glykoside haben eine pharmakologische Wirkung (z. B. die Digitalisglykoside).

 

Zu den Glykosiden zählen im weiteren Sinn die Oligo- und die Polysaccharide, bei denen die (halbacetalische) Hydroxylgruppe jeweils mit einer Hydroxylgruppe eines weiteren Zuckermoleküls durch eine Glykosidbindung verbunden ist.