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Phenolharze,

 

Phenoplạste, Abkürzung PF (für Phenol und Formaldehyd), gelbe bis braune Kunstharze, die durch Polykondensation von Phenolen (v. a. unsubstituiertes Phenol, für Lackharze Kresole) mit Aldehyden (meist Formaldehyd) hergestellt werden. Die Reaktion beginnt mit der Einführung einer Methylolgruppe (—CH₂OH) in o- oder p-Stellung zur Hydroxylgruppe des Phenols, z. B.:

 

In Gegenwart von Basen und bei Formaldehydüberschuss bilden sich flüssige oder lösliche Kondensationsprodukte (Resole), z. B.:

 

Resole sind selbsthärtende Phenolharze. Die Methylol- und Äthergruppen verschiedener Moleküle reagieren bei 100-180 ºC unter Vernetzung der Moleküle. Die Härtung verläuft über schmelzbare Zwischenstufen (Resitole) zu unschmelzbaren Resiten. Wasserlösliche Resole werden als Holzklebstoffe sowie als Bindemittel für Holzwerkstoffe (Spanplatten), Gießereisande, Fasern (zu Matten, Dämmplatten) und Schleifmittel verwendet. Bei der Polykondensation in Gegenwart von Säuren und bei Phenolüberschuss entstehen Novolake mit Molekülketten, in denen Phenoleinheiten über Methylengruppen miteinander verknüpft sind, z. B.:

 

Novolake sind thermoplastische Kunststoffe, die aus Mangel an reaktiven Gruppen nicht selbst härten. Ihre Moleküle können aber mit Hexamethylentetramin als Härtungsmittel bei 140-160 ºC vernetzt werden. Sie dienen als Bindemittel in härtbaren Formmassen, für Schleifscheiben, Bremsbeläge u. a., mit Kolophonium modifizierte Phenolharze als Bindemittel für Lacke und Druckfarben. Durch Schmelzspinnen von Novolaken und anschließende Vernetzung mit Formaldehyd entstehen Novoloid-Fasern (Kynol^®) von hoher thermischer Beständigkeit, die für flammfeste Textilien, als Asbestersatz, Filtermaterial u. a. verwendet werden. Phenolharze waren die ersten vollsynthetischen Kunststoffe; sie kamen unter der Bezeichnung Bakelit (Bakelite^®) in den Handel.