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Chlorophỵll

 

[k-; zu chloro... und griechisch phýllon »Blatt«] das, -s, -e, Blattgrün, Bezeichnung für eine Gruppe biologisch äußerst bedeutsamer Pigmente bei grünen Pflanzen, Algen sowie photosynthetisierenden Bakterien (Bakteriochlorophylle). Aufgabe der Chlorophylle ist die Absorption der Lichtenergie der Sonne, die dann im Rahmen der Photosynthese in chemische und damit vom Organismus verwertbare Energie umgewandelt wird. Chlorophylle haben somit eine Schlüsselfunktion für die Photosynthese und damit auch für die Kohlendioxidassimilation der grünen Pflanzen und der Algen. Die Chlorophylle sind in den Chloroplasten in regelmäßig geschichteten Membranstapeln (Thylakoide) gerichtet eingelagert. Die Moleküle der Chlorophylle bestehen aus einem Porphyrinringsystem (Porphin), das aus vier Pyrrolringen aufgebaut ist, die über Methinbrücken (—CH=) verbunden sind. Das Zentrum des Porphinrings ist von einem komplex gebundenen Magnesiumatom besetzt. Am Pyrrolring III ist ein Cyclopentanonring anelliert, der eine mit Methylalkohol veresterte Carboxylgruppe (—COOCH₃) trägt. Die Pyrrolringe I-IV des Porphyringerüstes tragen (im Chlorophyll a) je eine Methylgruppe, Ring I zusätzlich eine Vinylgruppe (—CH = CH₂) und Ring III eine Äthylgruppe (—CH₂—CH₃). Weiterhin sind die Kohlenstoffatome 7 und 8 von Ring IV hydriert, und an Position 7 befindet sich ein Propionsäurerest (—CH₂—CH₂—COO—), der mit einem langkettigen Alkohol (Phytol bei Chlorophyll a, b, c und Bakteriochlorophyll a; Farnesol bei Bakteriochlorophyll c und d) verestert ist.

 

Typisch für alle assimilierenden Pflanzenzellen ist das blaugrüne Chlorophyll a. In allen Blütenpflanzen und in zahlreichen Klassen der Kryptogamen (Grünalgen, Moose, Farne u. a.) wird es vom gelbgrünen Chlorophyll b (ungefähr im Verhältnis 3 : 1) begleitet, bei dem die Methylgruppe des Pyrrolrings II durch eine Formylgruppe ersetzt ist. Bei verschiedenen Algenklassen treten an die Stelle des Chlorophylls b die Chlorophylle c und d, bei den photosynthetisch tätigen Bakterien die verschiedenen Bakteriochlorophylle. Die Fähigkeit der Chlorophyllmoleküle zur Absorption sichtbaren Lichtes beruht wesentlich auf dem Vorhandensein der zahlreichen konjugierten Doppelbindungen. Die Absorptionsspektren zeigen, dass die »echten« Chlorophylle v. a. rotes und blaues Licht, die Bakteriochlorophylle auch infrarote Strahlung absorbieren.

 

Biosynthese:

 

Das Porphingerüst als Grundbaustein nicht nur der Chlorophylle, sondern auch der Hämverbindungen und der Cytochrome wird in pflanzlichen und tierischen Zellen nach dem gleichen Reaktionsmechanismus (aus dem Protoporphyrin) aufgebaut. In den Samen der Pflanzen befindet sich eine Vorstufe des Chlorophylls, die erst unter Einfluss von Sonnenlicht bei der Keimung ergrünt. Die Bausteine stammen aus dem Zitronensäurezyklus und aus einem Vorrat freier Aminosäuren. In den Chloroplasten finden sich neben den Chlorophyllen immer Begleitfarbstoffe wie Carotinoide und (bei Blau- und Rotalgen) Phycobiline. Zusammen mit verschiedenen Carotinoiden bilden die Chlorophylle die Pigmentsysteme I und II (Photosynthese).

 

In der Medizin findet Chlorophyllin, ein Verseifungsprodukt des Chlorophylls, Anwendung als Medikament in Form von Dragees, Salben oder Pulvern gegen Geschwüre, Ekzeme, Abszesse, Furunkel sowie zur Wundheilung; außerdem wird es auch bei allgemeinen Schwächezuständen, niedrigem Blutdruck und zur Stoffwechselsteigerung angewendet. Da es die Entwicklung zersetzender Bakterien beeinträchtigt, wird es als Desodorans eingesetzt. Eine weitere Bedeutung hat Chlorophyll als Färbemittel für Spirituosen, Fette, Seifen, Wachse und kosmetische Präparate.